عدم توانایی در تجاری‌سازی، عدم توانایی در جذب سرمایه، و معضل حقوقی ثبت شرکت ازجمله مشکلات در راه پرپیچ‌وخم استارتاپی‌ها است که مالیات بر درآمد نیز باری بر دوش آن‌ها شد. مالیات بر درآمد، مسئله‌ای که استارتاپ‌ها به‌تازگی با آن دست‌وپنجه نرم می‌کنند، به این صورت است که مستقیما به میزان سودی که فرد مالیات‌دهنده (مؤدی) کسب می‌کند بستگی دارد. بنابراین تمام کالاهایی که مشمول قانون مالیات بر ارزش‌افزوده هستند و نام آن‌ها به تفکیک در قانون آمده باید مالیات بر ارزش‌افزوده خود را پرداخت کنند. عدم آگاهی در حوزه استارتاپ‌ها و نبود حوزه‌ای تخصصی در اداره‌های ذی‌نفع مالیاتی نگرانی حال حاضر استارتاپی‌هاست که می‌تواند آن‌ها را نسبت به مسیر پیش روی خود مردد کند. اینکه شروع استارتاپ به معنای شروع کسب‌وکار نیست. باید توجه داشت وجود اکوسیستم استارتاپ به معنی موفقیت قطعی استارتاپ‌هایی که در آن شکل می‌گیرند نیست، هر استارتاپ چرخه حیاتی دارد که از زمان تحقیق و پرورش ایده تا بلوغ را دربرمی‌گیرد و احتمال شکست استارتاپ به‌خصوص در مراحل اولیه بسیار زیاد است.
رضا الفت‌نسب، رئیس انجمن صنفی کسب‌وکارهایی اینترنتی، با اشاره به اینکه استارتاپ‌ها نقش مهمی در اقتصاد مقاومتی دارند و کارآفرینی ایجاد می‌کنند، می‌گوید: «از آنجایی که بسیاری از این کسب‌وکارها باعث می‌شوند هزینه‌های خرید برای مردم کم شود بنابراین معتقد هستیم نحوه مالیات در کسب‌وکارهای اینترنتی باید متفاوت باشد. فضای کسب‌وکارهای اینترنتی با کسب‌وکارهایی که در فضای فیزیکی انجام می‌شود کاملا متفاوت است. آنچه ما درخواست کردیم این است که در صورت امکان معافیتی حداقل یکی‌دوساله مانند کشورهای دیگر برای استارتاپی‌ها در نظر بگیرند. می‌گویند به شرکت‌های دانش‌بنیان معافیت می‌دهیم اما واقعا بسیاری از کسب‌وکارهای اینترنتی را دانش‌بنیان نمی‌دانند. بنابراین عملا استفاده از این معافیت منتفی است.»
یکی از تفاوت‌های بزرگی که میان استارتاپ‌ها و حوزه‌های دیگر وجود دارد این است که تعداد زیادی اسناد فروش به وجود می‌آید که اداره مالیات می‌گوید این اسناد فروش باید به دست ما برسد. بعضی از کسب‌وکارها روزانه چند هزار سفارش دارند که اجابت این درخواست را بسیار وقت‌گیر می‌کند. تعداد زیاد طرف‌های حساب و مشخصات واقعی خریداران احتیاج به امکانات نرم‌افزاری دارد که به هرحال این زیرساخت را دولت ندارد. کسب‌وکارهای اینترنتی سیستم‌های پیچیده فروش دارند و خیلی‌ها هم حق‌العمل کاری دارند.
به گفته الفت‌نسب، یکی از مشکلات دیگر که فضای متفاوت کسب‌وکارهای اینترنتی را نمایان می‌کند عدم امکان استفاده از گزارش بانکی برای صحت‌سنجی عملیات مالی انجام‌شده است. ممکن است برای یک تراکنش فروش چند عملیات مالی در حساب‌های مختلف با ذی‌نفعان مختلف انجام شود. اداره مالیات درواقع امکان دسترسی به اسناد دستی را می‌خواهد، اما در کسب‌وکارهای اینترنتی همه اسناد در سیستم است و وقتی تراکنش بالا باشد واقعا کار سختی می‌شود.
رشد و فراگیری کسب‌وکارهای اینترنتی در سال‌های اخیر و نقش آن‌ها در توسعه اقتصادی، توجه به این حوزه و بالا بردن آگاهی را ناگزیر می‌کند. براساس آمار سامانه مدیریت توسعه ملی اینترنت، ضریب نفوذ اینترنت ایران در سال ۱۳۹۴، ۸۲ درصد بوده است. این ضریب در استان‌هایی چون تهران، قم و مازندران از ۱۰۰ درصد هم بیشتر است. فقط در تهران بیش از ۱۴ میلیون کاربر اینترنت وجود دارد. نزدیک به ۴۰ درصد از این کاربران از تلفن هوشمند برای اتصال به اینترنت استفاده می‌کنند.
یکی از مزایای این نوع کسب‌وکارها، رشد سریع آن‌هاست که سبب توسعه اقتصاد کشور می‌شود و درنتیجه اشتغال‌زایی خوبی نیز به همراه می‌آورد. به‌زعم موسسه استاندارد اند پورز و دیلویت از سال ۱۹۵۹ تا ۲۰۱۵ میزان بازدهی نیروی کار در شرکت‌های تکنولوژی و ارتباطات مخابراتی به طور متوسط تا بیش از ۸۰۰ درصد افزایش داشته است که بازدهی نیروی انسانی معمولا به معنی رشد اقتصادی نیز هست.
الفت‌نسب می‌گوید: «پیشنهاد ما این بود که مشکلات مالیاتی را به دو صورت حل کنیم. یکی اینکه وب‌سرویسی نوشته شود که یکی در اختیار فروشگاه و دیگری در اختیار اداره مالیات باشد تا از این طریق محاسبه‌ها صورت گیرد.»
اداره مالیات گفته است که ملاک را نماد اعتماد قرار داده‌ایم. یعنی استارتاپ‌ها از زمانی که نماد اعتماد را دریافت کرده‌اند باید مالیات پرداخت کنند. اما مسئله اینجاست که زمانی که نماد گرفته شده به معنی این نیست که کسب‌وکار شروع شده است! شاید یک محصول به صورت آزمایشی در سایت قرار داده شود و شاید آن چیزی که می‌خواسته نشده باشد. به دلیل شفاف نبودن موضوع و عدم اطلاع‌رسانی سازمان ذی‌نفع هرکس اطلاعات اشتباهی داده است. پیگیر هستیم که حداقل زمانی را مخصوص مالیات کسب‌وکارهای اینترنتی اعلام کنند تا از بلاتکلیفی خارج شویم.
اکثر کسب‌وکارهای اینترنتی معتقدند که در فضای شفاف حاضر به پرداخت مالیات هم هستند، با اعتقاد به اینکه دو سال اول معاف از مالیات باشند. از طرفی گرفتن مالیات باعث می‌شود این کسب‌وکارها دارای امنیت و چارچوب باشند و هرکس به هر طریقی راه را برای آن‌ها سد نکند.