در سال ۲۰۰۶، الکسا وون توبل که مدرک کارشناسی خود را از دانشگاه هاروارد اخذ کرده بود، متوجه شد که نحوه مدیریت پول امر بسیار مهمی است که او اطلاعات زیادی درباره آن ندارد. هیچ‌یک از کتاب‌ها درک این موضوع را برایش آسان‌تر نکرد و برنامه‌ریزان مالی نیز پول هنگفتی می‌گرفتند. خیلی زود الکسا متوجه شد که زنان یک مخاطب محروم در دنیای امور مالی شخصی هستند و ایده راه‌اندازی یک استارتاپ به ذهنش رسید. پس از اینکه به مدت دو سال به عنوان تاجر در شرکت مورگان استنلی مشغول به کار بود، دوباره به دانشگاه هاروارد بازگشت تا در رشته بازرگانی تحصیل کند. او مصمم شده بود تا اطلاعات مربوط به امور مالی شخصی را در اختیار زنان قرار داده و به آنها آموزش دهد. امروز الکسا وون توبل، در سن ۲۷ سالگی، بنیانگذار و مدیرعامل استارتاپ دوساله LearnVest است. این استارتاپ یک وب‌سایت مالی برای زنان است.
تاکنون لرن‌وست به بیش از یک میلیون زن کمک کرده است تا امور مالی خود را کنترل و مدیریت کنند. الکسا می‌گوید زنان در آمریکا ۸۳ درصد از تصمیمات مربوط به مخارج و هزینه‌ها را می‌گیرند. او می‌خواست با راه‌اندازی لرن‌وست یک منبع سرگرم‌کننده ایجاد کند که به طور مستقیم درباره تمام تصمیماتی که می‌گیرند با آنها صحبت کند و مرحله به مرحله آنها را راهنمایی نماید. سایت او، که عضویت در آن برای کاربران رایگان است، به زنان در هر مرحله از زندگی‌شان محتوای مالی، ابزارها و پشتیبانی مالی ارائه می‌دهد: بازگشت به مدرسه، از دست دادن شغل، تغییر شغل، بچه‌دار شدن، اجاره یا خرید خانه، دریافت وام و غیره.
بنابراین اگر شما در تمام امور مالی خود به کمی آموزش نیاز دارید، از تفاوت بین حساب پس‌انداز و جاری گرفته تا موارد مالی پیچیده‌تر یا نحوه گرفتن وام یا پیدا کردن بهترین کارت اعتباری، گرفتن کمک از زن جوانی که وقتی دیگران پول خود را زیر تشک‌هایشان مخفی می‌کردند، با مدیریت سرمایه خطرپذیر ۱٫۱ میلیون دلاری استارتاپ لرن‌وست را راه‌اندازی کرد، ایده بدی به نظر نمی‌رسد. علاوه بر اینکه او تنها بنیانگذار ایده نوآورانه لرن‌وست است، الکسا تاثیر چشمگیری روی گروهی از مشاوران متخصص و هیات مدیران گذاشته است به طوری‌که این افراد با کمال میل از او حمایت می‌کنند. این افراد شامل لی باربا (مدیرعامل سابق لرن‌وست) و بتسی مورگان (مدیرعامل سابق هافینگتون پست) می‌شوند. این تیم طرفدار لرن‌وست موجب افزایش ارزش این سایت شد و به اعتبار الکسا افزود.
پس از تزریق اولین سرمایه ۱٫۱ میلیون دلاری، الکسا نمونه اولیه سایت خود را اصلاح کرد. سپس در سال ۲۰۰۹ در کنفرانس تک‌کرانچ ۵۰ شرکت کرده و به طور رسمی لرن‌وست را راه‌اندازی کرد. این کنفرانس با هدف پیدا کردن بهترین استارتاپ‌های وب۲ و راه‌اندازی آنها جلوی چشمان تاثیرگذارترین سرمایه‌داران خطرپذیر در این صنعت، شرکت‌ها و مطبوعات برگزار می‌شد. حضور الکسا در این کنفرانس موجب شد لرن‌وست در صحنه دیجیتال و جلوی چشم همه معرفی شود. در آن سال او یکی از دو مدیرعاملی بود که یک شرکت مخصوص به زنان را در صنعت وب معرفی کرد. پس از این کنفرانس، از اواخر پاییز ۲۰۰۹ تا اوایل سال ۲۰۱۰، لرن‌وست به طور آزمایشی به فعالیت آنلاین خود ادامه داد. در طول این مدت، کاربران می‌توانستند در سایت بگردند و همین موجب شد که داده‌های اولیه‌ای جمع‌آوری شود تا برای ورود به مرحله دوم از روند تامین بودجه این استارتاپ، در اختیار سرمایه‌گذاران قرار گیرد. در یکم ژانویه یک آیتم خبری کوچک در سایت
DailyCandy قرار گرفت که داده‌های کاربری لرن‌وست را به استراتوسفر «ثروت اطلاعات» ارسال کرد. این سایت مطلبی را درباره آغاز کار اولین برنامه ایمیل مالی لرن‌وست منتشر کرد. در عرض ۲۴ ساعت از انتشار این مطلب، بیش از ۱۰هزار نفر در لرن‌وست ثبت نام کردند. این میزان مشارکت و اینکه این تعداد کاربر داشتند رفتار مالی خود را تغییر می‌دادند، داده‌های بیشتری را به لرن‌وست ارائه می‌داد و این استارتاپ نیز آنها را در اختیار سرمایه‌گذاران قرار داد. در نتیجه، در آوریل ۲۰۱۰، الکسا توانست با وجود رکود اقتصادی یک‌بار دیگر بودجه زیادی را تامین کند. این‌بار در عرض ۴ هفته در کل ۴٫۵ میلیون دلار از Accel Venture Partners بودجه دریافت کرد. اخیرا نیز الکسا دور دوم تامین بودجه را با ۱۹ میلیون دلار به پایان رساند.
الکسا با راه‌اندازی این استارتاپ توانست به موفقیت چشمگیری دست یابد. او در لیست سیلیکون‌ولی به عنوان یکی از بهترین کارآفرینان جوان معرفی شده است.